सिद्धू ने पटियाला के यदिवेंद्र स्कूल से प्रारम्भिक शिक्षा ली। इसके बाद चंडीगढ़ के मोहिन्द्रा कॉलेज से स्नातक उत्तीर्ण किया और वो पंजाव यूनिवर्सिटी से कानून विषय में स्नातक है। नवजोत सिंह की पत्नी का नाम नवजोत कौर है, जो पेशे से एक डॉक्टर हैं और सिद्धू की तरह राजनेता भी।​ सिद्धू के दो बच्चे हैं। बेटी का नाम राबिया और बेटे का नाम करण है। 

सिद्धू बहुत खुशमिजाज और सात्विक व्यक्ति हैं, जो न सिगरेट पीते हैं और न ही शराब पीते हैं। अपनी शेरों-शायरी से भी वे लोगों को अपनी ओर आकर्षित करते हैं। वे अपने खुशमिजाज अंदाज से आस पास का माहौल भी खुशनुमा बना देते हैं। उनके द्वारा कहा जाने वाला शब्द 'ठोको ताली' सभी को बहुत पसंद है। लोग उन्हें सिद्धू सिक्सर, सिद्धू पाजी और शेरा पाजी कहकर भी पुकारते हैं।

सिद्धू की लवस्टोरी भी काफी दिलचस्प है। उन्होंने जब पहली बार नवजोत को देखा तो देखकर ही दिल दे बैठे थे। हालांकि नवजोत को मनाने में उन्हें काफी समय लगा। वो जहां से रोज निकलती थीं वहां एक चिकेन की दुकान थी। वो रोज वहां चिकेन खाते थे और उनका इंतजार करते रहते थे। वो जैसे ही वहां से अपनी एक सहेली के साथ निकलती थीं वो उनके पीछे-पीछे चलने लगते थे। पीछे से सिद्धू उन्हें कहते थे हां कर दो, हां कर दो मगर वो ना, ना कहते हुए आगे निकल जाती थीं। ये सिलसिला काफी दिनों तक चलता रहा, आखिरकार नवजोत कौर ने सिद्धू को हां कर दी।
 

कुछ सालों पहले ही सिद्धू ने अपना घर बनवाया था। उनका आलीशान घर 49 हजार 500 वर्ग फीट में बना हुआ है। घर में स्विमिंग पूल, जिम और स्पा जैसी लग्जरी सुविधाएं हैं। बताया जाता है कि इस घर को बनाने में सिद्धू ने 25 करोड़ रुपये खर्च किए थे। इस घर को बनाने में ​तीन साल का समय लगा था। उनके घर के गार्डन के चारों ओर 100 से 600 साल पुराने पेड़ लगाए गए हैं। सिद्धू ने साल 2014 में अपने घर में प्रवेश किया था। इस दौरान उन्होंने अपने घर में शिवलिंग स्थापित करवाया था। बताया जाता है कि इस शिवलिंग की कीमत ढाई करोड़ रुपये है और इसे सिंगापुर से मंगवाया गया था। 
 

नवजोत सिंह सिद्धू का अंतरराष्ट्रीय क्रिकेट करियर 1983 से लेकर 1999 तक रहा था। उन्होंने अपना पहला टेस्ट मैच 1983 में वेस्ट इंडीज के खिलाफ अहमदाबाद में खेला था। सिद्धू ने अपना पहला एकदिवसीय शतक 1989 में पाकिस्तान के विरुद्ध शारजाह में लगाया था। सिद्धू ने अपना अंतिम टेस्ट मैच 6 जनवरी 1999 में न्यूजीलैंड के खिलाफ खेला था, जबकि अंतिम एकदिवसीय मैच 20 सितम्बर 1998 को पाकिस्तान के विरुद्ध खेला था। इसके बाद दिसम्बर 1999 में उन्होंने क्रिकेट के सभी फॉर्मेट में सन्यास की घोषणा कर दी।

सिद्धू ने 2001 में भारत के श्रीलंका दौरे से बतौर कमेंटेटर अपना करियर शूरू कर दिया। कमेंटेटर के तौर पर सिद्धू ने अपनी अलग पहचान बनाई और वो अपनी वन लाइनर्स के कारण फेमस हो गये जिसे हम  “Sidhuisms” कहते हैं। उन्होंने शुरुआत में ईएसपीएन-स्टार और बाद में टेन स्पोर्ट्स के लिए काम किया। इसके बाद भारत के समाचार चैनलों पर ​क्रिकेट विश्लेषण के तौर पर दिखने लगे। 
 

क्रिकेटर सिद्धू ने टीवी करियर की शुरुआत ‘द ग्रेट इंडियन लाफ्टर चैलेंज’ शो के साथ हुई थी। कपिल शर्मा के शो से भी उन्हें बहुत लोकप्रियता मिली। इसके बाद बिग बॉस 6 के प्रतिभागी रहे और कुछ सप्ताह रहने के बाद राजनीतक विवादों के कारण उन्हें शो बीच में ही छोड़ना पड़ा। इसके बाद वे कपिल शर्मा के साथ कॉमेडी नाइट्स विद कपिल में नजर आये। हालांकि विवादो के चलते उन्हें कपिल का शो भी छोड़ना पड़ा। 

सिद्धू ने 2004 के लोकसभा चुनावों में भाजपा की तरफ से अमृतसर की सीट पर जीत हासिल की। इसके कुछ समय बाद कोर्ट केस होने की वजह से उन्हें अपना पद छोड़ना पड़ा था, लेकिन दोबारा वे इस सीट से जीते। 2014 के आम लोकसभा चुनावों में उन्हें अमृतसर की सीट तो नहीं मिली, लेकिन उन्होंने भाजपा के लिए प्रचार किया। 28 अप्रैल 2016 को उन्हें राज्यसभा का सदस्य मनोनीत किया गया। फिलहाल वे पंजाब सरकार में पर्यटन और सांस्कृतिक मामलों के मंत्री हैं। 

खुशमिजाज और हाजिर जवाब सिद्धू की कमाई की बात करें तो वे करोड़ों में खेलने वाले इंसान हैं। सिद्धू के आय के कई स्त्रोत हैं। उनकी कमाई का मुख्य जरिया टीवी शो और कमेंट्री रहे हैं।  2009 में चुनाव लड़ते समय सिद्धू ने जो शपथ पत्र फाइल किया था, उसके मुताबिक कुल संपत्ति करीब 14 करोड़ है। सिद्धू ने अलग-अलग शेयर, बॉन्ड और डिबेंचर में 6 करोड़ रुपए निवेश कर रखे हैं। बैंक और नॉन बैंकिग फाइनेंशियल कंपनी में 1 करोड़ से ऊपर की धनराशि जमा कर रखी है।